Historija
Zaostrog se prvi put spominje u pisanim dokumentima 1494. godine, no granitni ručni žrvanj iz mlađeg kamenog doba pronađen na brdu Viteru (iznad Zaostroga), svjedoči o starim civilizacijama. Mnogi antički spomenici na prostoru Zaostroga svjedoče o periodu Rimskog doba (reljef plesača i svirača frule u lirskoj narodnoj nošnji, reljef boga Mitre i dva nadgrobna spomenika).
Dolaskom Hrvata staro naselje dobiva ime Ostrog, a bizantski car Konstantin ga 950. godine spominje kao jedan od četiri utvrđena grada Paganije - Neretvanske kneževine (Mokrun, Berulija, Ostrog, Labinbetza). Srednjovjekovna utvrda Ostrog se nalazila visoko u brdu Špašnika, a kasnije se na sjeveru, pod brdom gradi novo mjesto, Zaostrog. U 15. stoljeću gospodari Zaostroga su bili hrvatska vlastela, braća Vlatkovići-Jurjevići, čiji je i utvrđen grad na Viteru. O tom dobu svjedoče ostaci stare utvrde s kamenim pragom i reljefom ruke. U 17. vijeku započinje naseljavanje uz morsku obalu, da bi se konačno stanovnici iz gornjeg naselja potpuno preselili uz more nakon 1962. godine.
Staro mjesto Zaostrog obilježile su tri crkve: stara gotička crkva sv. Barbare s grobljem na antičkom dijelu, crkvica sv. Roka iz 17. vi., i novija crkva sv. Barbare iz 1872. godine. Uz te crkve su i tri kapelice: sv. Ante u selu iz 1893., Gospina na Kučinama iz 1911., te sv. Ilije na Prosiku iz 1894. godine.
Najvažniji spomenik na ovom području je franjevački samostan Svete Marije. Po legendi su ga u 14. stoljeću osnovali redovnici pustinjaci sv. Augustina. Napuštaju ga nakon pada Bosne 1463. godine. Godine 1468. naseljavaju ga franjevci iz provincije Bosne Srebrene, te u njemu djeluju do današnjih dana. 1640. godine generalni vizitator iz Rima proglašava ga najljepšim od svih samostana tadašnje provincije.
Kameni natpis iznad glavnog ulaza u crkvu samostana je ispisan hrvatskim jezikom i pismom (Bosančica) iz 1589. godine. Samostan je u to doba bio poznato svetište koje je uvedeno u popis Gospinih svetišta širom svijeta, a imao je i značajnu prosvjetiteljsku ulogu. Tu su se održavale škole za odgoj svećenika, osnovna i humanistička škola, te gimnazija, filozofija i bogoslovija. Samostan posjeduje i bogatu knjižnicu s 20 000 knjiga i arhivski fond.
U samostanu je stalni postav djela jednog od najpoznatijeg, do nedavno živućeg hrvatskog slikara, Mladena Veže (1916-2010). Među mnogim poznatim osobama hrvatske kulture koji su živjeli u Zaostrogu su i fra Andrija Kačić Miošić (koji je tu i umro), te fra Ivan Despot. Botanički vrt samostana krasi više od 250 biljnih vrsta...
